PIRIDAZINDIOL

Piridazindiol

Intr-un balon de 250 ml se prepara    la cald o solutie de 7,5 g diclorhidrat de hidrazina ( aici 9.23 g sulfat de hidrazina) in 50 ml apa (observatia 1).Cand solutia a ajuns aproape de fierbere se adauga dintr-o data 6,8 g anhidrida maleica. Se aduce amestecul la fierbere si se mentine astfel timp de 3 ore. Balonul poate fi prevazut cu un refrigerent ascendent. In caz ca se lucreaza in instalatie deschisa se adauga din timpmici cantitati de apa calda pentru a compensa pierderea de volume solutiei.

Se raceste si se dilueaza apoi cu 50 de ml de apa rece, obtinandu-se piridazindiolul cristalin, un solid alb cu p.t 299,5-300ºC.Recristalizare din apa nu modifica p.t. Se obtin ≈ 6,5g.

Randamentul reactiei:

Se pot obtine teoretic m_T = 7.77 g pridazindiol

Practic s-au obtinut m_P = g pridazindiol

Observatia 1

Daca se lucreaza cu hidrat de hidrazina, se vor lua 5 ml hidrat de hidrazina (solutie 70% si 3,5 ml HCl concentrate ).

Intrebari

Care este mecanismul reactiei ? Care este raportul molar    al reactantilor?

Reactantii sunt in raport echimolar in acesta reactie. Mecanismul este urmatorul:

Cum se obtine anhidrida maleica?

Anhidrida maleica se obtine industrial prin oxidarea benzenului cu aer pe V2O5 la 450°C:

Cum se obtine N ₂H₄?

Hidrazina se obtine prin reactia amoniacului apos cu hipoclorit de sodiu NaClO, in prezenta de gelatina. Intermediar apare cloramina instabila:

Care este forma tautomera predominanta si de ce?

Predomina forma fenolica (piridazinica), deoarece reactiile piridizindiolului sunt cele specifice unui fenol si nu unei amide (de ex in reactie cu POCl₃ da 3,6 diclor-piridazina)

Se poate utiliza sulfat de hidrazina in locul clorhidratului? Daca da, cat sulfat este necesar?

Se poate utiliza cu succes sulfatul de hidrazina.In acest caz sefolosesc 9.23 grame sulfat de hidrazina (0.07 moli).

Se poate determina punctual de topire cu ajutorul aparatului cu H₂SO₄?

Cu aparatul cu acid sulfuric nu se poate determina punctul de topire al piridazindiolului, deoarece cu aceasta metoda se pot determina puncte de topire de pana la 300°C.

Cum se poate determina punctul de topire al piridazindiolului?

Schita de principiu a aparatului.

Un aparat de acest gen contine 2 plite electrice, un dispozitiv electric pentru a putea determina temperatura (termocuplu) si un alt dispozitiv ce permite vizualizarea probei (trecerea de la faza lichida la cea solida).

Care sunt utilizarile piridazindiolului ca antidaunator?

Piridazindiolul se utilizeaza ca erbicid.

Instalatia experimentala