ARENE

ARENE

1.Definitie

Arenele (hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburile care contin unul sau mai multe cicluri benzenice.

Benzenul este cel mai simplu compus din clasa arene.Prima formula structurala a benzenului a fost propusa in 1865 de F.A.Kekule.El a reprezentat benzenul ca un ciclu hexagonal regulat,alcatuit din 6 atomi de carbon si 6 atomi de hidrogen C₆H₆.

H

C

H-C C-H

H-C C-H

C

H

Aplicatie:

1.Ce fel de hidrocarbura este benzenul?

2.Care este cel mai simplu compus al arenelor?

2.Clasificarea hidrocarburilor aromatice

Dupa numarul de cicluri benzenice din molecula,arenele sunt:

A.Mononucleare;

B.Polinucleare.

A.Hidrocarburile aromatice mononucleare contin un singur ciclu benzenic.Ele pot fi:

a.fara catena laterala: benzenul

b.cu catene laterala-in care atomi de hidrogen din ciclu benzenic au fost inlocuiti cu radicali:

CH₃ CH₂-CH₃ H₃C-CH-CH₃ CH=CH₂

Metilbenzen Etilbenzen izopropilbenzen vinilbenzen

( toluen) (cumen) (stiren)

In cazul derivatilor disubstituiti ai benzenului pozitiile substituentilor se marcheaza folosind prefixele: orto(o-),meta(m-),para(p-).

CH₃ CH₃ CH₃

CH₃

o-xilen m-xilen p-xilen

B.Hidrocarburile aromatice polinucleare contin doua sau mai multe cicluri benzenice.Ele pot fi:

a.condensate

Naftalina antracen fenantren

b.izolate

Difenil

Aplicatie:

1.Denumeste urmatoarele hidrocarburi aromatice:

CH₂-CH₃ CH₂-CH₃

CH₃

CH₂-CH₃

2.Se dau urmatoarele formule moleculare:

C₆H₆ ; C₇H₈ ; C₈H₁₀ ; C₁₀H₈ .

Precizeaza care dintre aceste formule corespunde naftalinei.

3.Calculeaza cate grame de carbon se gasesc in 4 moli naftalina.

Tema:

1.Scrie formula moleculara a toluenului.

2.Calculeaza cate grame de carbon se gasesc in184 grame toluen.A_C=12;A_H=1

ARENE

3.Proprietati fizice

a.Stare de agregare.Puncte de fierbere

-Benzenul si toluenul in conditii standard se gasesc in stare lichida; sunt incolore si au miros caracteristic placut.

-Naftalina este o substanta solida,cristalizata cu miros caracteristic patrunzator.

-Temperatura de fierbere creste cu masa moleculara.

-Naftalina are proprietatea de a sublima.

b.Solubilitate

-Benzenul,toluenul si naftalina nu se dizolva in apa deoarece au molecule nepolare iar apa are molecula polara.

-ele sunt solubile in solventi nepolari,de exemplu tetraclorura de carbon CCl₄.

Aplicatie:

Noteaza cu adevarat-A sau fals-F urmatoarele afirmatii:

a.Benzenul este solubil in apa.

b.Naftalina se afla in stare lichida.

c.Naftalina sublimeaza.

d.Toluenul are temperatura de fierbere mai mare decat a benzenului.

4.Proprietati chimice

Hidrocarburile aromatice participa la reactii -de substitutie

-de aditie

-de oxidare

care pot avea loc atat la nucleu cat si la catena laterala.

REACTII LA NUCLEU

A.Reactii de substitutie

a.Reactia de halogenare

In reactia de halogenare a arenelor la nucleu,un atom de hidrogen este substituit(inlocuit) cu un atom de halogen,X.Se formeaza derivati halogenati aromatici, Ar-X,unde X=Cl,Br.

Halogenarea se face in prezenta de catalizatori: FeCl₃,FeBr₃ sau AlCl₃.

H X

│ │

catalizator

+ X-X + HX

Aplicatie:

1.Scrie ecuatia reactiei chimice de clorurare a benzenului.

b.Reactia de nitrare

In reactia de nitrare a arenelor la nucleu, un atom de hidrogen este substituit cu o grupa nitro,

- NO₂.Se obtin nitroderivati ai arenelor, Ar-NO₂.

Nitrarea se face cu un amestec de acid azotic concentrat si acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric.

H NO₂

│ │

H₂SO₄

HO-NO₂ + H₂O

nitrobenzen

Nitrobenzenul,compus toxic,a fost folosit la parfumarea sapunurilor,datorita mirosului sau de migdale amare.

Aplicatie:

1.Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a nitrobenzenului.

2.Scrie ecuatia reactiei chimice de nitrare a naftalinei cu amestec sulfonitric, stiind ca

se obtine α-nitronaftalina.

B.Reactii de aditie

Hidrocarburile aromatice participa la reactii de aditie numai in conditii energetice.

a.Aditia hidrogenului

Benzenul aditioneaza hidrogen in prezenta catalizatorilor de nichel,Ni, la 200°C transformandu-se in ciclohexan

H₂

Ni    C

3H₂ H₂C CH₂

200°C

H₂C CH₂

C

H₂

Ciclohexan

Aplicatie:

1.Calculeaza masa si numarul de moli de hidrogen care poate fi aditionat la 2 moli de benzen.A_C=12;A_H=1.

b. Aditia halogenilor

Clorul si bromul se aditioneaza la benzen in prezenta radiatiilor ultraviolete sau a luminii solare. Cu clor benzenul formeaza hexaclorciclohexan,folosit ca insecticid.

H Cl

C

+ 3Cl₂ hυ C C

C C

C

H Cl

Hexaclorciclohexan

5.Importanta practica a hidrocarburilor aromatice

Benzenul : -industria colorantilor;

-industria medicamentelor;

-dizolvant;

-obtinere parfumuri;

-obtinere insecticide;

-detergenti;

-stiren→cauciuc sintetic

→mase plastice.

Toluenul: -industria colorantilor;

-industria medicamentelor;

-dizolvant;

-industria explozivilor.

Naftalina: -industria colorantilor;

-insecticid;

-medicina;

-dizolvant;

-mase plastice.

Tema:

1.Prin nitrarea naftalinei cu amestec sulfonitric se obtine α-nitronaftalina.

a)Scrie ecuatia reactiei chimice de nitrare a naftalinei.

b)Calculeaza masa de solutie de acid azotic de concentratie 90% necesara nitrarii a 200 g naftalina de puritate 64%. A_C=12; A_H=1; A_N=14; A_O=16.

2.Se considera schema de reactii:

1) C₆H₆ + HONO₂ H₂SO₄ A

2) C₆H₆ + Cl₂ FeCl₃ B

3) C₆H₆ + Cl₂ lumina C

Se cere:

a)Scrie ecuatiile reactiilor chimice din schema. Identifica si denumeste substantele necunoscute A,B,C.

b)Calculeaza masa de compus B obtinuta in reactia 2) din 200 g benzen de puritate 39%.

A_C=12; A_H=1; A_Cl=35,5.