Izomeria

Izomeria

Izomerii sunt substantele care au aceeasi compozitie chimica, aceeasi masa moleculara, sunt formate din acelasi fel de atomi, insa difera prin structura. De aceea vor avea proprietati fizice si chimice diferite.

Substantele organice prezinta multe forme de izomerie pe care le putem imparti in doua mari grupe: izomeria de structura sau plana si izomeria spatiala sau stereoizomeria. Ambele grupe fac parte din izomeria statica, care caracterizeaza un edificiu molecular rigid in care, pozitia atomilor in molecula este fixa si campul de valenta invariabil.

Izomeria de structura este rezultatul modului in care sunt legati atomii in molecula, fara a se tine seama de aranjarea lor in spatiu. Din acest motiv ea se mai numeste si plana.

Izomeria spatiala se datoreste modului in care atomii sau grupele de atomi sunt dispusi in spatiu. Acest fel de izomerie se mai numeste si stereoizomerie.

1. Izomeria de structura

Izomeria de structura este de mai multe feluri: de pozitie, de catena, de compensatie functionala si tautomeria.

a) Izomeria de pozitie este cel mai simplu caz de izomerie si se datoreste faptului

ca pe acelasi schelet de hidrocarbura, o grupare functionala sau o legatura multipla (dubla sau tripla) poate ocupa diferite pozitii. De exemplu, se cunosc doi alcooli, ce corespund formulei C₃H₇OH, si anume:

CH₃ - CH₂ - CH₂ - OH CH₃ - CH - CH₃

OH

Alcool n propilic Alcool izopropilic

sau compusului cu formula C₄H₈ (butena) ii corespund doi izomeri de pozitie:

CH₂ = CH - CH₂ - CH₃ CH₃ - CH = CH - CH₃

1 butena 2 butena

Uneori, pentru denumirea izomerilor de pozitie, se folosesc literele α, β, γ, etc. Astfel, exista doi naftoli (fenoli):

sau doi aminoacizi corespund formulei C₃H₇O₂N.

CH₃ - CH - COOH si CH₂ - CH₂ - COOH

NH₂ NH₂

α - aminoacid β - aminoacid

b) Izomeria de catena se datoreste ramificarii catenei atomilor de carbon. Hidrocarburii C₅H₁₂ (pentan) ii corespund 3 izomeri, care difera prin proprietatile lor fizice:

Cu cat numarul de atomi de C din molecula creste si izomerii vor fi mai numerosi. De exemplu, hexanul C₆H₁₄ va avea 5 izomeri de catena.

Acest tip de izomerie apare si la substante care au structura ciclica si aciclica. De exemplu hexena si ciclohexanul, corespunzand formulei C₆H₁₂ sunt doua substante cu proprietati fizice si chimice complet diferite. Ele apartin la doua clase diferite de hidrocarburi: cicloalcani, respectiv alchene.

c) Izomeria de compensatie functionala apare la substante cu aceeasi formula bruta, dar care contin grupari functionale diferite, deci au proprietati complet diferite. Exemple:

2. Izomeria spatiala (stereoizomeria)

Steroizomeria se refera la substantele, care au aceeasi constitutie chimica, insa difera prin aranjarea in spatiu a atomilor, respectiv prin configuratie. Izomeria spatiala este de doua feluri: izomerie optica si izomerie geometrica.

a) Izomeria optica a compusilor organici se datoreste asimetriei moleculei, datorita prezentei unuia sau mai multor atomi de C asimetrici. Moleculele acestor substante nu mai sunt superpozabile si se comporta ca un obiect fata de imaginea sa din oglinda. Cel mai simplu caz de asimetrie se intalneste la moleculele care contin cel putin un atom de carbon asimetric (atomul de carbon legat de patru elemente sau patru radicali diferiti). Prezinta izometrie optica substantele ca: acidul lactic, tartric, zaharul, glucoza, uleiul de terebentina, etc.

Asimetria moleculara este insot￿t￿ in￿￿td￿u￿￿ de ac￿￿vi￿ate ￿p￿ica. Su￿￿ta￿tele optic active au proprietatea de a roti planul luminii polarizare cand sunt strabatute de aceasta. Cele care rotesc planul luminii polarizate spre dreapta, se numesc dextrogire si se noteaza cu litera d sau (+), iar cele care rotesc spre stanga, se numesc levogire si se noteaza cu litera l sau (-). Cele doua forme izomere se numesc enantiomeri sau antipozi optici. Un amestec, care contine cantitati echimoleculare ale celor doi antipozi optici, se numeste amestec racemic. Acesta este optic inactiv. Antipozii optici au aceleasi punct de topire, aceeasi solubilitate, in general aceleasi proprietati fizice si aceleasi proprietati chimice. Ei se deosebesc in privinta activitatii optice (dextrogire sau levogire) si prezinta o comportare biologica diferita.

In cazul in care substanta organica dispune de un singur carbon asimetric, sunt posibili doi izomeri optici: unul dextrogir (+) si unul levogir (-). Aranjamentul spatial al atomilor in molecula este de asa natura, incat fiecare forma izomera este imaginea in oglinda a celeilalte. De exemplu, cei doi izomeri optici ai acidului lactic se prezinta astfel:

b) Izomeria geometrica se datoreste existentei in molecula substantei organice a unei duble legaturi carbon-carbon sau unui ciclu. Legatura dubla (ciclul) impiedica rotirea atomilor de C (asa cum era posibil la atomii de C legati printr-o legatura simpla). Izomerii geometrici se noteaza cu cis si trans. Daca substituentii atomilor de C se afla de aceeasi parte a planului dublei legaturi, respectiv a planului generat de ciclu, izomerul va fi "cis", iar daca acestia se afla de o parte si de alta a acestui plan, izomerul va fi "trans".

Izomeria geometrica la compusi cu dubla legatura: