Home - Rasfoiesc.com
Educatie Sanatate Inginerie Business Familie Hobby Legal
Ca sa traiesti o viata sanatoasa. vindecarea bolilor animalelor, protectia si ingrijirea, cresterea animalelor, bolile animalelor


Alimentatie Asistenta sociala Frumusete Medicina Medicina veterinara Retete

Medicina


Index » sanatate » Medicina
» Prezentarea derivatiilor de acid antranilic si ai oxicamilor


Prezentarea derivatiilor de acid antranilic si ai oxicamilor




PREZENTAREA DERIVATIILOR DE ACID ANTRANILIC SI AI OXICAMILOR

1 PREZENTARE GENERALA                 

Din numarul mare de substante aniinflamatoare nesteroidiene utilizate in terapeutica, o importanta prezinta derivatii de acid antranilic si ai oxicamilor [7,9,19,25].

In tabelele urmatoare sunt prezentate structura chimica:




Tabel nr. 2  Structura chimica a derivatiilor de acid antranilic

Nr.

Denumirea substantei

Sinonime

Structura chimica

1

Acid mefenamic

Vidan

2

Acid meclofenamic

Meclomen

3

Acid flufenamic

Flufacid

Arlef

Meralon

4

Etofenamat

Rheumon

5

Acid niflumic

Niflamol

Aciol

Nifluril

Novopone

Actol

6

Morniflumat

Nifluril

7

Acid tolfenamic

Migea

Tabel nr. 3  Structura chimica a oxicamilor

Nr.

Denumirea substantei

Sinonime

Structura chimca

1

Piroxicam

Bruxicam

Erazon

Feldene

Flamexin

Hotemin

Piroxsal

Piroxicam

Sotilen

2

Sudoxicam

3

Meloxicam

Melatrin

Meloxicam

Movalis

4

Droxicam

5

Tenoxicam

Neo-ensudix

Tilcotil

Tenoxicam

Tenoktil

Tilsitin

Mobiflex

6




Lornoxicam

Xerorapid

7

Isoxicam

Pacyl

Maxica

8

Enolicam

2 METODE DE OBTINERE                                                    

 

Sinteza acidului mefenamic [acid N - (2,3- xilil) antranilic]

Se sintetizeaza din o-bromobenzoat de potasiu cu 2,3 dimetilanilina in prezenta N-etil-morfoilinei si acetatului de cupru: [7,19,25].

 

Sinteza acidului meclofenamic [acid 2-│(2,6- diclor-3- metilfenil )amino │ benzoic]

Se poate sintetiza prin doua metode:

A. Tratarea 2,6-dicloro-metilanilinei cu 2-bromobenzoat de potasiu in prezenta 4-etilmorfolinei si acetatului de  cupru anhidru. Randament mic (9,2%).

B. Reactioneaza 2,6-dicloro-3-metilanilinei cu sarea de feniliodoniu in prezenta acetatului de cupru. Randament de 70%.

Metoda A  La o soluti formata din 65,4g (0,37mol) de 2,6-dicloro-3-metilanilina si 150ml DMF, in atmosfera de azot se adauga 91,0g (0,38mol) 2-bromozepam de potasiu, 47,3 (0,38mol) 4-etilmorfina si 4,0g acetat de cupru anhidru si se incalzeste  la 145grade celsius 3 ore. Amestecul fierbinte se dilueaza cu 100ml DMF, apoi se adauga 150 ml HCl 12% . Se decanteaza stratul apos, iar uleiul se amesteca cu mentolul. Randamentul 10,1g (9,2%).

Metoda B: O solutie formata din 3,0 g (9,27 mol) 2-carboxiofenil-feniliodonium, 1,36g (7,72 mol), 0,06 g acetat de cupru si 12 ml 2-propanol se incalzeste la reflux 20 ore. Solventul se indeparteaza prin distilare la vid, reziduu se trateaza cu NaOH 2 N, se extrage cu eter si se aciduleaza cu HCl dil. Precipitatul alb se filtreaza. Randamentul 1,6g(70%). Produs brut. Dupa recristalizare din etanol rezulta 0,9 g produs pur [7; 8,25].

 

 

 

 

Sinteza acidului flufenamic [acid 2-││3 –(triflurometil) fenil │ -aminobenzoic ]

Se sintetizeaza din acidul o - iodobenzoic cu m - trifluorometilanilina: [7,19,25].

 

 

Sinteza acidului niflumic  [ acid 2-(3-│trifluorometil│anilino)nicotinic]

 Metoda A: Se obtine prin incalzirea la 140 °C a unui amestec format din acid 2-Cl-nicotinic, m-triflorometilanilina si iodura de potasiu :

Metoda B: Se obtine din acid 2-aminonicotinic cu 3-Br-trifluorometilbenzen in prezenta de  carbonat de potasiu si cupru: [7,19,25].

Sinteza etofenamatului  [acid 2-(2-hidroxietoxi)etil-N-(α,α,α-trifluoro-m-tolil)antranilic]

[7,19].

 

 

 

 

 

Sinteza piroxicamului  [3,4-dihiodro-2—metil-4-oxo-N-2-piridil-2H-1,2-benzotiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid] [7,19].

                       

3 METODE DE ANALIZA

   3.1 METODE DE ANALIZA CALITATIVA

Pentru identificarea substantelor AINS Farmacopeea Romana editia a X-a si alte farmacopei prevad spectrofotometria in infarosu si spectrofotometria in ultraviolet, respectiv reactii chimice.

La analiza calitativa a substantelor AINS literatura de specialitate prevede: controlul limitelor pentru impuritati anorganice, determinarea pierderi prin uscare, determinarea reziduului prin calcinare, controlul impuritatilor inrudite chimic prin metode cromatografice: cromatografia pe strat  subtire, cromatografia de gaze si cromatografia de lichide sub presiune.

Acid mefenamic

Puritate              (2,3-dimetilamina )

A(adsorbant)      silicagel G

S1                       acid mefenamic 2,5%(cloroform-metanol 3:1)

S2                       2-3dimetilanilina 0,00025%(cloroform –metanol 3:1)

M(faza mobila)   volumul aplicat cate 40µl toluen -1,4-dioxan-amoniac 18M (90+25+1)

D(detectare)         uscare intr-un aer cald.

         Se pulverizeaza cu solutia alcoolica 20% de acid sulfuric, dupa care se usuca la 105°C timp de 30 min. In continuare cromatoplaca se introduce in atmosfera cu vapori nitrosi 15min, iar dupa aceea se tine intr-un curent de aer cald. Se pulverizeaza cu solutie de diclorhidrat de N-(1-naftil),  etilendiamina (in alcool).

    Cerinta : daca pe cromatogarama S1 apare si pata corespunzatoare de 2,3-dimetilanilina, aceasta nu trebuie sa depaseasca intensitatea petei de pe cromatograma S

Puritate                (substante inrudite)

A                          silicagel

S1                          acid mefenamic 2,5% (cloroform-metanol 3:1)

S2                          2-3 dimetilanilina 0,005%

       Volumul aplicat cate 20 µl.

M                           toluen-1,4dioxan-acid acetic glacial (90+25+1)

D                            reactiv vapori de iod (5 min)

                               UV 254nm

        Cerinta : pe cromatograma S1 nu trebuie sa fie prezenta nici o pata mai intensa decat pata de pe cromatograma S [14]

  

 3.2  METODE DE ANALIZA CANTITATIVA

Dozarea piroxicamului

FR X ca si Ph. Eur. 6 prevede aceeasi metoda:  0,3g piroxicam se dizolva in 30 ml acid acetic (R),  in prealabil neutralizat la cristal violet in acid acetic anhidru (I), si se titreaza cu acid percloric 0,1 mol/l in dioxan pana la coloratie verde.

    1 ml acid percloric 0,1mol/l in dioxan corespunde la 0,03314 g

Dozarea etofenamatului

Ph. Eur. 6 prevede: 3 g etofenamat in 20 ml 2-propanol (R) si 20 ml hidroxid de sodiu 1M  si se incalzeste sub reflux timp de 2 h, se mai pune 0,1ml albastru de brom timol (R1). Se  titreaza dupa racire cu acid clorhidric 1M pana cand culoarea dispare. Titrarea se continua pana dispare culoarea neagra.

       1ml hidroxid de sodiu 1M corespunde la 0,3694 g

Dozarea acidului mefenamic

Ph. Eur. 6 prevede: se dizolva 0,2 g substanta cu ajutorul ultrasunetelor in 100 ml alcool neutralizat la rosu de fenil incalzit (R). Se titreaza cu 0,1 M hidroxid de sodiu.

         1 ml hidroxid de sodiu 0,1 M corespunde la 24,13 mg

Dozarea tenoxicamului

Ph. Eur. 6 prevede: se dizolva 0,250 g substanta in 5 ml acid formic anhidru(R). Se pune 70 ml acid acetic anhidru (R). Se titreaza cu acid percloric 0,1 M , determinand punctul final potentiometric.

         1 ml acid percloric 0,1 M corespunde la 33,74 mg

Dozarea acidului tolfenamic

Ph. Eur. 6 prevede: se dizolva 0,2 g  cu ajutorul ultrasunetelor in 100 ml etanol (R) . Se adauga 0,1 ml solutie rosu de fenol (R) si se titreaza cu hidroxid de sodiu 0,1 M.

1       ml hidroxid de sodiu 0,1 M corespunde la 26,17 mg  [28,29].

         







Politica de confidentialitate


Copyright © 2019 - Toate drepturile rezervate

Medicina




Leiomiosarcomul
NEUROLEPTICE
EXAMINAREA ECOGRAFICA A TENDOANELOR
Explorarea hepatica
Chestionar - Efectele tutunului asupra organismului uman
OCHRATOXICOZA
OBEZITATEA
Patogenia tuberculozei
MALADIILE RENALE INFLAMATORII
Operatii complexe ale colonului drept