PROIECT TEHNOLOGIC - p-Nitrofenol

Universitatea Politehnica Timisoara

Facultatea de Chimie Industriala si Ingineria

Mediului

PROIECT    TEHNOLOGIC

p Nitrofenol

Cuprins

1. Tema proiectului..

2. Introducere..

3. Consideratii teoretice.

3.1. Prezentarea produsului.

3.2. Metode de obtinere.

3.3. Intrebuintari ale produsului

3.4. Toxicitate

4. Proiectarea tehnologica

4.1. Caracterizarea materiilor prime..

4.2. Schema fluxului tehnologic..

4.3. Descrierea procesului tehnologic

4.4. Bilantul de materiale.

5. Bibliografie..

1. Tema proiectului

Sa se proiecteze o instalatie de obtinere a p-nitrofenolului prin nitrarea fenolului cu acid azotic.

2. Introducere

Prin nitrarea fenolilor se pot obtine mononitrofenoli sau polinitrofenoli in functie de concentratia acidului azotic si de temperatura. Astfel, folosind acid azotic diluat (20%) si temperatura putin ridicata (25^oC) se obtine un amestec de o- si p-nitrofenol.

3. Consideratii teoretice

3.1. Prezentarea produsului

Denumire: p-Nitrofenol

Formula moleculara: C₆H₅NO₃

Formula structurala:

Masa moleculara: 139,11

Punct de topire: 113-114˚C

Punct de fierbere: 279˚C

Solubilitate in apa:10 g/L (15˚C); 11,6 g/L (20˚C); 16 g/L(25˚C)

p-Nitrofenolul mai poate fi numit si 4-nitrofenol sau 4-hidroxinitrobenzen si este un compus fenolic ce are o grupare nitro in pozitia opusa gruparii hidroxi pe inelul benzenic.

p-Nitrofenolul formeaza cristale de culoare galben deschis, aproape incolore, acestea fiind de fapt un amestec a doua stari polimorfe:

-forma α − cristale aproape incolore,instabile la temperatura camerei;

-forma β − cristale galbene,treptat devin rosii la actiunea radiatiilor solare,stabile la temperatura camerei .

p-Nitrofenolul se dizolva usor in alcool cu formarea unei coloratii galbene,precum si in solutii de hidroxizi si carbonati ai metalelor alcaline.Nu este antrenabil cu vapori de apa.

Solutiile galbene de p-nitrofenol in alcalii diluate se coloreaza prin acidulare.

3.2. Metode de obtinere

1. Tratarea cu NaOH_aq a p-nitroclorbenzenului:

2. Tratarea fenolului cu NaNO₂ cand rezulta p-nitrozofenolul care se oxideaza cu acid azotic la p-nitrofenol:

3. Nitrarea fenolului prin tratare directa cu acid azotic:

Intrebuintari ale produsului

p-Nitrofenolul are multiple intrebuintari atat in industrie cat si in obtinerea de medicamente :

p-Nitrofenolul poate fi folosit ca materie prima in obtinerea p-aminofenolului (reducere).

Se poate folosi impreuna cu izomerul sau orto in sinteza acidului picric (inainte se folosea foarte mult ca exploziv in proiectilele de artilerie,el este putin sensibil la lovire, dar explodeaza puternic sub actiunea unei capse de fulminat de mercur).

In solutie p-nitrofenolul are o constanta de disociere pKa de 7,08 la 22˚C. Solutia doar de p-nitrofenol este incolora sau galben pal, in timp ce sarea sa fenolica are tendinta de a forma o coloratie galben intens.Aceasta schimbare de culoare face ca acest compus sa fie folosit ca indicator de pH monocromatic,cu virarea coloratiei de la incolor la galben in intervalul de pH 5,6..7,4.

Sarea anhidra de sodiu a p-nitrofenolului de culoare rosie este folosita la determinarea si absorbtia apei.

Esterul mixt al acidului tiofosforic cu p-nitrofenol si etanol se utilizeaza ca insecticid agricol sub numele de "paration" .

p-Nitrofenolul este folosit ca precursor in prepararea fenitidinei si a acetofenitidinei (antitermice).

3.4. Toxicitate

p-Nitrofenolul irita ochii, pielea si caile respiratorii si poate cauza inflamatii ale acestora. Interactioneaza intarziat cu sangele si formeaza methemoglobina care cauzeaza cianoza, confuzie si pierderea cunostiintei.

4. Proiectarea tehnologica

4.1. Caracterizarea materiilor prime

Fenol − conform STAS 6555-87

Formula moleculara: C₆H₅OH

Formula structurala:

Aspect: cristale albe, prin oxidare galbui-portocalii

Masa moleculara: 94,112

Stare de agregare: solid

Densitate: 1,06 g/cm³

Punct de topire: 40,9˚C

Punct de fierbere: 181,9˚C

Fenolul tehnic de sinteza se livreaza in trei calitati:

Calitatea    I II III

Punct de cristalizare 40,6˚C 40,2˚C 39,5˚C

Cloroform − conform STAS 9643-74

Formula moleculara:CHCl₃

Formula structurala:

Aspect: lichid incolor

Masa moleculara: 119,38

Stare de agregare:lichid

Densitate: 1,489g/cm³

Punct de topire: -63˚C

Punct de fierbere: 61˚C

Acid azotic − conform SR 447:1995

Formula moleculara: HNO₃

Formula structurala:

Aspect: lichid galbui-roscat

Masa moleculara: 63,01

Stare de agregare:lichid

Densitate: 1,52g/cm³(pur);1,40g/ cm³(65%)

Punct de topire: -42˚C

Punct de fierbere: 86 ˚C

Sulfat de sodiu − conform STAS 2126-84

Formula moleculara: Na₂SO₄

Aspect: cristale albe

Masa moleculara: 142.04(anhidru); 268,15(heptahidrat); 322,2(decahidrat)

Stare de agregare:solid

Densitate: 2,68g/cm³

Punct de topire: 884˚C

Acid clorhidric − conform STAS 339-80

Formula moleculara: HCl

Aspect: lichid incolor

Masa moleculara: 36,46

Stare de agregare: lichid

Densitate: 1,16g/ cm³

Punct de topire: -25˚C

Punct de fierbere: 83 - 90 ˚C

Semnificatiile notatiilor:

rezervor CHCl₃;

pompa centrifuga;

vas de dozare CHCl₃;

dozator pentru solide C₆H₆OH;

rezervor HNO₃;

pompa centrifuga;

vas de dozare HNO₃;

reactor de nitrare;

vas de spalare - separare;

vas de separare;

dozator pentru solideNa₂SO₄;

vas prevazut cu agitator;

pompa centrifuga

vas prevazut cu agitator;

coloana de distilare;

schimbator de caldura - racitor ;

vas de colectare CHCl₃;

vas de colectare o-nitrofenol;

rezervor HCl;

pompa centrifuga;

vas de dozare HCl;

dozator de solide C_activ;

filtru Nutsche;

pompa cu vid;

pompa centrifuga;

reactor precipitare;

filtru Nutsche;

pompa cu vid;

uscator dulap;

R₁.R₂₅ - ventile .

4.3. Descrierea procesului tehnologic

La tratarea fenolului cu acid azotic se obtine un amestec de izomeri orto si para ai nitrofenolului conform reactiei:

Etapele procesului sunt urmatoarele

1.Dizolvarea

In reactorul de nitrare (8) se introduce cu ajutorul pompei centrifuge (2) o cantitate de cloroform din rezervorul (1) masurata cu vasul de dozare (3) peste care se adauga o cantitate de fenol cu ajutorul dozatorului de solide (4) si se porneste agitarea.

2.Nitrarea

La solutia obtinuta in reactorul (8) se adauga in decurs de o ora o cantitate de acid azotic de concentratie 65% din rezervorul (5) mentinand temperatura sub 15˚C.Dupa adaugarea acidului azotic masa de reactie se mentine inca cateva ore la temperatura sub 15˚C si cu agitare pentru perfectarea reactiei.

3. Diluare - Spalare

Masa de reactie ce contine p-nitrofenolul impreuna materiile prime netransformate si cu produsele secundare rezultate in urma nitrarii se transvazeaza in vasul de spalare-separare (9) prin deschiderea robinetului R6,iar peste aceasta se adauga 1000 L apa rece pentru diluarea excesului de acid azotic.Se lasa in repaus pentru decantare dupa care se scoate stratul apos superior prin deschiderea robinetului R8,el fiind depozitat in vasul de separare (10) .Peste stratul cloroformic ramas in vasul (9) se adauga inca 1000 L apa rece cu care se procedeaza la fel.

4.Extractia

Peste cele doua ape acide reunite in vasul (10) se aduga o cantitate de cloroform pentru a extrage micile cantitati de nitrofenoli solubilizati.Dupa separare apele acide se arunca iar extrasul cloroformic se reuneste cu solutia cloroformica principala in vasul (12).

5. Uscarea

Solutia cloroformica se usuca prin adaugare de sulfat de sodiu anhidru care aditioneaza apa rezultand sulfatul de sodiu heptahidrat. Rezulta un reziduu uleios galben rosiatic care este trecut in vasul (14).

6.Distilarea

Vasul (14) este incalzit cu abur pentru a realiza distilarea cloroformului care este trecut prin coloana de distilare (5) prin schimbatorul de caldura - racitor (16) ajungand in vasul de colectare (17).

7. Antrenarea cu vapori

Dupa distilarea cloroformului amestecul ce contine p-nitrofenolul este antrenat cu vapori de apa pentru separarea o-nitrofenolului care este antrenabil cu vapori de apa si este colectat in vasul de colectare (18) .

8.Fierberea

Reziduul ramas dupa antrenarea o-nitrofenolului cu vapori de apa si care contine p-nitrofenolul impreuna cu ceva dinitroderivat si rasini se incalzeste la fierbere cu acid clorhidric 2% si C_activ.

9. Precipitare

Dupa fierbere amestecul este lasat sa se raceasca pana la 80˚C cand precipita mici cantitati de produse secundare separate pe filtrul Nutsche (23) peste care se adauga o cantitate de acid clorhidric pentru a nu pierde p-nitrofenolul.

Filtratele fierbinti si limpezi se trec in reactorul de precipitare 26 unde se racesc sub agitare dupa care sunt trecute pe filtrul Nutsche (27) unde precipita p-nitrofenolul care se filtreaza si se spala cu apa rece pentru indepartarea aciditatii.

10. Uscarea

Precipitatul umed se trece in uscatorul dulap (29) unde se usuca la 60 ˚C rezultand produsul finit: p-nitrofenolul.